米兰客场惨败伯恩茅斯，双点球与红牌致失利
米兰在本场欧联杯的客场比赛中以0比3不敌伯恩茅斯，两个早期的失误直接影响了赛事的走势。比赛刚开始不久，科尼·德温特在防守期间试图阻止埃万尼尔松的头球，不慎用手碰到对方，此后VAR介入并判罚点球，贾斯汀·克鲁伊维特主罚成功，骗过了守门员迈克·迈尼昂。这一进球使得克鲁伊维特继承了其父、曾是米兰前锋的帕特里克·克鲁伊维特的“足球基因”。迈尼昂虽扑出了瑞安·克里斯蒂的远射，但在詹姆斯·希尔的折射射门中也无能为力。比赛的转折点发生在接下来的角球中，泰勒·亚当斯与迈尼昂在禁区内发生身体接触后，被主裁判判定为迈尼昂的推人行为，随即出示红牌并判罚点球，根据新规则，球仍然处于比赛状态。替补登场的洛伦佐·托里亚尼面临的第一个挑战便是捡起被罚入的球，马库斯·塔弗尼耶顺利罚入点球。
米兰此时面临更大的麻烦，菲卡约·托莫里在中场被断后故意犯规，领到黄牌。随着时间的推移，伯恩茅斯的进攻威胁不断增加，德温特的任意球制造了刘易斯·库克的狼狈解围，米兰还有机会扳回一球。虽然伯恩茅斯不得不进行换人调整，替补上的亚历克斯·托特因肌肉受伤未能坚持比赛，但比赛的最后阶段，阿明·阿德利的任意球稳稳绕过了米兰的不当人墙，直入近角，再次让托里亚尼无力应对。尽管托里亚尼随后凭借出色反应扑出了拉扬的角度射门，避免了球队被攻入第四球，但最终伯恩茅斯以3比0锁定胜局。
伯恩茅斯在上赛季英超中排名第六，并且在本赛季的欧战保持全胜，先后战胜了皇家社会和格拉茨风暴。相比之下，米兰在前四场正式比赛中赢得了三场胜利，但在欧联杯的战斗中依然面临追赶，之前主场以0比2输给本菲卡。而阿尔法乔·西塞在刚刚过完20岁生日后刚刚回归，曾在与萨尔茨堡的客场比赛中打进帽子戏法，但因伤缺席的还有贡萨洛·拉莫斯、塞缪尔·丘库埃泽、亚历克斯·萨勒马克斯和马泰奥·加比亚，另外菲利波·特拉恰诺也因停赛未能出战。
伯恩茅斯方面，因伤缺席的球员包括亚历克斯·斯科特和埃利·朱尼尔·克鲁皮，而弗雷泽·福斯特、马克斯·阿伦斯、朱利安·阿劳霍、胡安卢·桑切斯、丹尼尔·杰维森和韦利科·米洛萨夫列维奇则未在欧足联名单内。米凯莱·迪格雷戈里奥则是从尤文图斯租借而来，这是他第二次代表伯恩茅斯出场。
